- Индан
-
Индан Общие Физические свойства Молярная масса 118.176 г/моль Плотность 0.965 г/см³ Термические свойства Температура плавления −51,4 °C Температура кипения 176 °C Классификация Рег. номер CAS 496-11-7 SMILES C1CC2=CC=CC=C2C1 Индан (2,3-дигидроинден, гидринден) — углеводород промежуточного класса, относящийся как к цикланам, так и к аренам.
Содержание
Физические свойства
Бесцветная маслянистая жидкость, температура плавления — −51 °C, температура кипения 176°С[1]. В воде нерастворим, смешивается с этанолом и диэтиловым эфиром.
Химические свойства
Индан окисляется перманганатом калия в щелочной среде до фталевой кислоты. Дегидрирование при 470-530оC на оксиде хрома приводит к индену. При гидрировании на катализаторе (платина на угле) образует 1-метил-2-этилбензол.
Реагирует с бромом - продуктами реакции бромирования в среде уксусной кислоты являются 4-броминдан и 5-броминдан.
Концентрированной серной кислотой сульфируется с образованием индан-5-сульфокислоты. Хлорсульфоновая кислота превращает индан в смесь индан-4- и индан-5-сульфохлоридов.
Производные
Производные, включая составляющие, такие как 1-метил-индан и 2-метил-индан(где одна метильная группа аттакирована пятью углеродными кольцами), 4-метил-индан и 5-метил-индан(где одна метильная группа присоединена бензольным кольцом), различные диметил-инданы, и различные лекарственные производные. Остальные производные могут быть получены косвенно, то есть реакцией диэтилфталата с этилацетатом, пользуясь металлическим натрием и этанолом как катализатор. В полях реакции этилового эфира индандиона, которая может реагировать с ионами натрия образуя соль. Добавление хлороводородной кислоты может привести к обратной реакции.
Индан может быть преобразован по каталитической реакции в другие ароматические вещества, например ксилол.
Другие производные, это, например 1,3-индандион.
Нахождение в природе
Индан обнаруживается в каменноугольной смоле (0,1%), а также в нафталиновой фракции нефти (0,9%)
Получение
Синтез индана осуществляют гидрированием индена над мелкодисперсным никелем при 200оС.
Применение
Индан является исходным веществом для синтеза 2-, 4- и 5-инданолов, которые используются при получении лекарственных средств.
Литература
- Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5
Примечания
Углеводороды Алканы Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Тетрадекан • Гексадекан • Эйкозан ... Алкены Этилен • Пропен • Бутен • Пентен • Гексен • Гептен • Октен ... Алкины Ацетилен • Пропин • Бутин Диены Пропадиен • Бутадиен • Изопрен Другие ненасыщеные Винилацетилен • Диацетилен Циклоалканы Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан Ароматические Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Пропилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Циклобутадиен • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан Полициклические Нафталин • Антрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен • Хризен Категории:- Циклоалканы
- Ароматические углеводороды
Wikimedia Foundation. 2010.