Дипентен

Дипентен
Лимонен (Limonene)
Систематическое название 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1
Тривиальное название
и синонимы		 Лимонен (Limonene), дипентен,
4-изопропенил-1-метилциклогексен
Формула C10H16
Молекулярная масса 136.24 г/мол
Плотность 0.8411 г/ см 3
Tплавления -95 °C
Tкипения 176 °C
SMILES CC1=CCC(C(=C)©)CC1

Лимонен — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов.

Содержание

Источники и применение

Существует в виде двух оптически активных форм - энантиомеров и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90% D-лимонена) и в скипидаре (4-6% дипентена в скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus silvestris).

D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает выраженным цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена ((R)-энантиомер) напоминает запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки.

Химические свойства

При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.

Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.

Биосинтез

Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона.

Биосинтез лимонена

См. также



Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?
Синонимы:


Полезное


Смотреть что такое "Дипентен" в других словарях:

  • дипентен — сущ., кол во синонимов: 1 • терпен (28) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • дипентен — dipentenas statusas T sritis chemija apibrėžtis Limoneno racematas. atitikmenys: angl. dipentene rus. дипентен …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Дипентен — (±)         лимонен, рацемическая оптически недеятельная форма Лимонена …   Большая советская энциклопедия

  • Дипентен — см. Терпены …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • дипентен — лимонен …   Cловарь химических синонимов I

  • Неочищенный дипентен — 3. Неочищенный дипентен терпеновое масло (содержание дипентена около 80%), получаемое фракционированием древесного скипидара либо выделяемое в качестве побочного продукта при изготовлении синтетической камфоры. Чистый или технически чистый… …   Официальная терминология

  • лимонен — дипентен …   Cловарь химических синонимов I

  • Терпены и их производные — класс соединений, важных в практическом отношении и весьма интересных в теоретическом; большею частью вырабатываются и выделяются растениями в виде так наз. эфирных масел (см.), но известно также много искусственно получаемых представителей этого …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ПИНЕНЫ — мол. м. 136,23. Известны три изомера, отличающиеся положением двойной связи: 2 П., или a П. (2,6,6 триметилбицикло[3.1.1]гепт 2 ен; ф ла I), 2(10) П., или b П. (2 метилен 6,6 диметилбицикло[3.1.1]гептан, нопинен; II), и d П. (2,6,6… …   Химическая энциклопедия

  • Пинен — Изомеры пинена Пинен  бициклический терпен (монотерпен). Известны 3 изомера, отличающихся положением двойной связи. Название пиненов происходит от слова Pine  сосна (лат.)  это важный компонен …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»