1

1,2-дихлорэтан

1,2-дихлорэтан
Общие
Систематическое наименование	1,2-дихлорэтан
Химическая формула	C2H4Cl2
Молярная масса	98,96 г/моль
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жидкость
Плотность	1,253 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-35 °C
Температура кипения	83,5–84,0 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	0,87 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	107-06-2
SMILES	ClCCCl
Токсикология
Токсичность	токсичен

1,2-дихлорэтан ClCH₂—СН₂Cl — хлорорганическое соединение, прозрачная бесцветная жидкость с сильным запахом, практически не растворимая в воде. Легко испаряется. Используется в органическом синтезе для извлечения жиров и алкалоидов, как инсектицид для обеззараживания зерна, зернохранилищ и почвы виноградников. Используется моделистами для склейки некоторых пластмасс (например оргстекла). Хороший растворитель. 1,2-дихлорэтан относится к токсичным веществам.

Производство

Каждый год в США, Европе и Японии вместе взятых производится более 17,5 млн тонн дихлорэтана.^[1] Основным методом получения является катализируемая хлоридом железа (III) реакция присоединения хлора к этилену.

$\mathsf{H_2C\!\!=\!\!CH_2}+\mathsf{Cl_2}\rightarrow\mathsf{Cl\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}$

Также существует метод, основанный на реакции этилена с хлороводородом и кислородом в присутствии катализатора на основе хлорида меди (II):

$\mathsf{H_2C\!\!=\!\!CH_2}+\mathsf{2 HCl}+\mathsf{{\frac{1}{2}} O_2}\rightarrow\mathsf{Cl\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!CH_2\!\!-\!\!Cl}+\mathsf{H_2O}$

Применение

Получение винилхлорида

Основная статья: винилхлорид

Примерно 80 % производимого в мире дихлорэтана используется для получения винилхлорида, важного исходного соединения для синтеза полимерных материалов, в частности — поливинилхлорида.

Cl-CH₂-CH₂-Cl → H₂C=CH-Cl + HCl

Примечания

1. ↑ J.A. Field & R. Sierra-Alvarez (2004). «Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds». Rev. Environ. Sci. Biotechnol. 3: 185–254. DOI:10.1007/s11157-004-4733-8.

Ссылки

• Токсикологическая характеристика дихлорэтана.