- Метилэтилкетон
-
Эту статью следует викифицировать. Пожалуйста, оформите её согласно правилам оформления статей.Метилэтилкетон Общие Систематическое наименование Бутан-2-он - мономер Химическая формула C4H8O Физические свойства Молярная масса 72,12 г/моль Плотность 0.8050 г/см³ Термические свойства Температура плавления -86,3 °C Температура кипения 79,6 °C Классификация Рег. номер CAS 78-93-3 SMILES CCC(=O)C Метилэтилкетон (бутанон) — химическое соединение класса кетонов, бесцветная легколетучая жидкость с запахом, напоминающим запах ацетона; Обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов, используется как растворитель и сырьё в органическом синтезе.
Содержание
Получение
В промышленности метилэтилкетон получают из бутенов, содержащихся в бутан-бутиленовой фракции газов переработки нефти. Первая стадия — гидратация бутенов 70-85%-ной H2SO4 при 30-40 °C и давлении ~ 0,1 МПа в 2-бутанол с промежуточным образованием 2-бутилсульфата CH3CH(OSO3H)C2H5. 2-Бутанол выделяют ректификацией и превращают в метилэтилкетон дегидрированием при 400—500 °C (кат.-ZnO на пемзе, цинк-медный) или окисляют дегидрированием при 500 °C в присутствии Ag на пемзе. Селективность гидратации бутенов составляет 80-85 %, дегидрирования 2-бутанола — около 99 %, окислит. гидрирования — 85-90 %. Недостатки процесса: образование большого количества сточных вод на стадии гидратации, высокие энергозатраты, связанные с необходимостью концентрирования H2SO4 (разбавляется при гидратации до 35%-ной). Разработаны и внедрены (Япония, ФРГ) процессы прямой гидратации бутенов с использованием гетерополикислот и сульфокатионитов в качестве катализаторов, не имеющие указанных недостатков. Перспективно получение метилэтилкетона окислением бутенов на гомогенном кат.-водном растворе соли Pd и обратимо действующего окислителя (например, фосфорномолибденванадиевой гетерополикислоты). В лабораторных условиях метилэтилкетон можно получить дегидрированием 2-бутанола. Для идентификации метилэтилкетона синтезируют его производную семикарбазон (т.пл. 148 °C) 2,4-динитрофенилгидразон (т.пл. 115 °C).
Мировое производство метилэтилкетона ~ 800 тыс. т/год.
Применение
Применяют метилэтилкетон, как растворитель перхлорвиниловых, нитроцеллюлозных, полиакриловых лакокрасочных материалов и клеев, типографских красок, депарафинизации смазочных масел и обезмасливания парафинов (удаление смеси масла и низкоплавкого парафина); промежуточный продукт в производстве пероксида метилэтилкетона (отвердитель полиэфирных смол), втор-бутиламина, метилэтилкетон (антиоксидант) и др.
Температура всп. −2,2 °C, КПВ 1,97-10,2 %. Взрывоопасен в смеси с воздухом при концентрации 1,97-10,2 %.
Воздействие на человека
При концентрации
- 1 мг/л в течение 3-5 минут воздействия на человека вызывает раздражение слизистых оболочек глаз, носа и горла,
- 0,2 мг/л раздражение становится невыносимым.
ПДК рабочей зоны по ГОСТ 12.1.005-88 200 мг/м³.
Литература
- Юкельсон И. И. — Технология основного органического синтеза 354, 423, 445, 530, 539 сл., 581
- Физер Л., Физер М. — Органическая химия. Углубленный курс (Том 1) 280, 461, 478
- ГОСТ 12.1.005-88 Система стандартов безопасности труда ОБЩИЕ САНИТАРНО-ГИГИЕНИЧЕСКИЕ ТРЕБОВАНИЯ К ВОЗДУХУ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ
Ссылки
Категории:- Кетоны
- Продукция основного органического синтеза
Wikimedia Foundation. 2010.