- Глицераль
-
Глицераль Название по ИЮПАК 2,3-Дигидроксипропаналь Прочие названия Глицераль
глицеральдегид
глицеринальдегидБрутто формула C3H6O3 Молекулярная масса 90.08 Номер CAS [367-47-5] Плотность 1.455 g/cm³ Точка плавления 145 °C Точка кипения 140-150 °C при 0.8 mmHg SMILES OCC(O)C=O Disclaimer and references Глицераль (или глицеральдегид, глицеринальдегид) — простейший альдосахарид-альдотриоза. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, плохо — в этаноле и эфире, нерастворим в неполярных растворителях.
Содержит единственный хиральный центр, образуя два энантиомера:
D-глицераль
(R)-глицераль
(+)-глицеральL-глицераль
(S)-глицераль
(−)-глицеральГлицераль служит основой для номенклатуры оптических изомеров углеводов.
Синтез и реакционная способность
Рацемат глицеринового альдегида может быть синтезирован окислением акролеина пероксокислотами (например, надбензойной кислотой):
- H2(OH)C-CH(OH)-CH2OH + H2O H2(OH)C-CH(OH)-CHO
либо окислением ацеталя акролеина (перманганатом калия в щелочной среде с последующим омылением ацеталя глицераля:
- H2C=CH-CH2OH + [O] H2(OH)C-CH(OH)-CH2OH,
энантиомеры глицераля обычно синтезируются окислением соответствующих сахаров: L-(-)-изомер — окислением L-сорбозы, D-(+)-изомер — окислением D-фруктозы или D-маннита.
В кристаллическом состоянии глицеральдегид существует в виде циклического димера — полуацеталя, при растворении в воде диссоциирует с образованием раствора мономера. В кислой среде глицериновый альдегид через ендиольную форму изомеризуется в дигидроксиацетон (НОСН2)2СО. Глицеральдегид окисляется до глицериновой кислоты и восстанавливается до глицерина, с фенилгидразином образует озазон.
Глицераль в щелочной среде конденсируется с образованием смеси гексоз, при взаимодействии с дигидроксиацетоном образует гексулозы.
Биологическая роль
В природе встречается в живых клетках (в фосфорилированном виде) как продукт первого этапа гликолитического катаболизма D-гексоз, в частности D-глюкозы.
Ссылки
- Merck Index, 11th Edition, 4376.
Категории:- Триозы
- Альдозы
Wikimedia Foundation. 2010.
Полезное
Смотреть что такое "Глицераль" в других словарях:
Глицераль-3-фосфат — Глицераль 3 фосфат, или глицеральдегид 3 фосфат фосфотриоза (фосфорилированная триоза), конечный продукт первого этапа гликолитического катаболизма глюкозы и других гексоз. Глицераль 3 фосфат затем подвергается дальнейшему катаболизму с… … Википедия
Глицеральдегид — Глицеральдегид … Википедия
Хиральность (химия) — У этого термина существуют и другие значения, см. Хиральность (значения). Хиральность (молекулярная хиральность) в химии свойство молекулы быть несовместимой со своим зеркальным отражением любой комбинацией вращений и перемещений в трёхмерном… … Википедия
Хиральные — Хиральность (молекулярная хиральность) в химии свойство молекулы быть несовместимой со своим зеркальным отражением любой комбинацией вращений и перемещений в трёхмерном пространстве. Наряду с конфигурацией и конформацией хиральность основное… … Википедия
ТРАНСКЕТОЛАЗА — (седогептулозо 7 фосфат: D глицераль дегид 3 фосфат гликольальдегидтрансфераза), фермент класса трансфераз, катализирующий обратимую р цию переноса двухуглеродного фрагмента. (остатка гликоль адельдегида) с кетоз на альдозы: Т. специфична по… … Химическая энциклопедия
Моносахариды — (от греческого monos: единственный, sacchar: сахар), органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые… … Википедия
Глицеральдегид-3-фосфат — Глицеральдегид 3 фосфат … Википедия