Тетрагидрофуран

Тетрагидрофуран
Тетрагидрофуран
Тетрагидрофуран: химическая формула
Тетрагидрофуран: вид молекулы
Общие
Традиционные названия ТГФ, THF
Химическая формула C4H8O
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) бесцветная жидкость
Молярная масса 72,11 г/моль
Плотность 0,8892 г/см³
Динамическая вязкость (ст. усл.) 0,00048 Па·с
(при 20 °C)
Термические свойства
Температура плавления −108,4 °C
Температура кипения 66 °C
Структура
Дипольный момент 1,63 Д
Классификация
Рег. номер CAS 109-99-9
SMILES C1CCCO1

Тетрагидрофуран (тетраметиленоксид, фуранидин) — химическое вещество, циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным «эфирным» запахом. Важный апротонный растворитель. Широко применяется в органическом синтезе. Химическая формула: C4H8O.

Содержание

Методы получения

Тетрагидрофуран производится промышленностью в количестве порядка десятков тысяч тонн в год несколькими способами.[1] В наиболее распространенном методе используется катализируемая кислотой дегидратация 1,4-бутандиола. В другом методе производства проводят окисление n-бутана до малеинового ангидрида, который в дальнейшем подвергается каталитическому гидрогенированию.[2] Третий промышленный способ заключается в гидроформилировании аллилового спирта с последующим восстановлением до бутандиола.

Тетрагидрофуран также может быть синтезирован каталитическим гидрированием фурана, полученного из пентозы. Поскольку в этом методе используется возобновляемый ресурс (растительное сырье), этот метод находит все более широкое применение.[3]

Применение

Используют как растворитель, например для поливинилхлорида, в лабораторной практике — вместо этилового эфира при получении магнийорганических соединений (в частности, винилмагнийбромида). Продукты гомо- и сополимеризации тетрагидрофурана — сырьё для получения уретановых каучуков. Из ТГФ синтезируют гамма-бутиролактон. Кроме того, используется как противокристаллизационная присадка к авиационным и ракетным топливам.

Лабораторные методы очистки

При использовании данного вещества в качестве растворителя после продолжительного хранения может возникнуть необходимость в очистке поставляемого продукта для получения особо чистого растворителя. Прежде всего следует проверять ТГФ на присутствие в нём органических перекисей, представляющих особую опасность при перегонке, и избавиться от них. От следов перекисей избавляются при помощи получасового кипячения 0,5%-й суспензии Cu2Cl2 в ТГФ и последующей перегонки растворителя. После этого тетрагидрофуран сушат над KOH (в гранулах), за этим следует кипячение с обратным холодильником и последующая перегонка над LiAlH4 или CaH2. Это позволяет получить очень сухой растворитель.[4]

Примечания

  1. "Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, 2004 
  2. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
  3. Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p 569
  4. Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "Тетрагидрофуран" в других словарях:

  • тетрагидрофуран — тетрагидрофуран …   Орфографический словарь-справочник

  • ТЕТРАГИДРОФУРАН — бесцветная жидкость tкип 65,6 .С. Растворитель, напр., для поливинилхлорида; сырье для получения уретановых каучуков …   Большой Энциклопедический словарь

  • тетрагидрофуран — сущ., кол во синонимов: 2 • растворитель (67) • тетраметиленоксид (1) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • тетрагидрофуран — бесцветная жидкость, tкип 65,6°C. Растворитель, например для поливинилхлорида; сырьё для получения уретановых каучуков. * * * ТЕТРАГИДРОФУРАН ТЕТРАГИДРОФУРАН бесцветная жидкость, tкип 65,6 °С. Растворитель, напр., для поливинилхлорида; сырье для… …   Энциклопедический словарь

  • ТЕТРАГИДРОФУРАН — бесцв. жидкость, tкип 65,6 оС. Растворитель, напр. для поливинилхлорида; сырьё для получения уретановых каучуков …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • тетрагидрофуран — oksolanas statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė Formulę žr. priede. santrumpa( os) THF priedas( ai) Grafinis formatas atitikmenys: angl. oxolane; tetrahydrofuran rus. оксолан; тетрагидрофуран ryšiai: sinonimas –… …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Тетрагидрофуран —         тетраметиленоксид, фуранидин, бесцветная жидкость с эфирным запахом, смешивающаяся с водой и многими органическими растворителями; tкип 65,6 °С, плотность 0,889 г/см3 (20 °С). Получают Т. каталитическим гидрированием Фурана; используют… …   Большая советская энциклопедия

  • ТЕТРАГИДРОФУРАН — (тетраметиленоксид, ТГФ), мол. м. 72,1; бесцв. жидкость с эфирным запахом; т. пл. Ч 108,5 °С, т. кип. 65,6 66,0 °С; 0,8886; 1,4068; m 5,70 x 10 30 Кл …   Химическая энциклопедия

  • тетрагидрофуран — органическое соединение гетероциклического ряда; жидкость; получается из фурана; примен. как растворитель, а также как сырьё при многих синтезах. Новый словарь иностранных слов. by EdwART, , 2009 …   Словарь иностранных слов русского языка

  • тетрагидрофуран — тетрагидрофур ан, а …   Русский орфографический словарь


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»