Силатраны

Силатраны — подкласс кремнийорганических атранов, внутрикомплексных трициклических соединений, содержащих в своей структуре силатрановый скелет N(CH₂CH₂O)₃SiH. Силатраны содержат координационную связь между мостиковым атомом азота и пентакоординированным атомом кремния. Наибольшее практическое применение получили силатраны, замещённые при атоме кремния (в положении 1).

Слева — силатран (E = Si)

Синтез

Силантраны могут быть синтезированы переэтерификацией замещенных триалкоксисиланов триэтаноламином, этот метод пригоден для синтеза как органосилантранов, так и органоксисилатранов:

X-Si(OAlk)₃ + (HOCH₂CH₂)₃N $\to$ X-Si(OCH₂CH₂)₃N + 3 AlkOH

X = R, RO

Силатраны также получаются реакцией триалкоксиалкил(арил)силанов с триэтаноламином, боратранами.

Применение

В связи с обнаружением высокой токсичности силатранов с ароматическими заместителями они были предложены и в настоящее время используются как родентициды. Главным преимуществом их как родентицидов является их видовая специфичность к грызунам (токсичность для них примерно в 10 раз выше, чем для птиц и обезьян). Наибольшее распространение получил 1-(4-хлорфенил)силатран.

Интересной активностью обладает 1-(хлорметил)силатран: он стимулирует рост волос. Как следствие, под торговой маркой мивал он стал использоваться в терапии облысения. Кроме того, это соединение стимулирует рост и развитие растений, животных и микроорганизмов.

Литература

• Воронков М. Г., Дьяков В. М. «Силатраны». — Новосибирск: Наука, 1978

Ссылки

• Силатраны

Для улучшения этой статьи желательно?: Добавить иллюстрации. Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.