Аминолевулиновая кислота

Аминолевулиновая кислота
Аминолевулиновая кислота
Аминолевулиновая кислота: химическая формула
Общие
Систематическое наименование 5-амино-4-оксопентаноевая кислота
Химическая формула C5H9N1O3
Физические свойства
Молярная масса 131,13 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS 106-60-5
SMILES O=C(CN)CCC(=O)O

δ-Аминолевулиновая кислота (дельта- или 5-аминолевулиновая кислота) — органическая кислота, первичный компонент синтеза тетрапирролов - порфиринов и корринов у животных и хлорофилла у растений.

Содержание

Метаболизм и биологическое значение

У нефотосинтетических организмов, включая животных, насекомых, грибов и простейших, δ-аминолевулиновая кислота образуется под действием пиридоксальфосфатзависимого фермента δ-аминолевулиновалатсинтазы из глицина и сукцинил-кофермента А (CoA) в результате реакции, известной как путь Шемина:

HOOCCH2CH2CO-S-CoA + H2NCH2COOH \to HOOCCH2CH2COCH2NH2 + CO2 + CoA-SH

У растений, водорослей, бактерий (кроме группы альфа-протеобактерий) и археев она образуется из глутаминовой кислоты через промежуточные глутамил-тРНК и глутамат-1-полуальдегид. В синтезе участвуют ферменты глутамил-тРНК-синтетаза, глутамил-тРНК-редуктаза, глутамат-1-полуальдегидаминотрансфераза. Реакция известна как путь C5, или путь Биля.[1][2]

На следующей стадии две молекулы аминолевулиновой кислоты под действием порфобилиногенсинтазы конденсируется с образованием пиррольного производного — порфобилиногена:

Porphobilinogen Biosynthesis.png

В свою очередь, из четырёх молекул порфобилиногена в результате каскада ферментативных реакций синтезируется уропорфироген III, являющийся предшественником порфиринов, корринов и хлорофиллов:

Uroporphyrinogen III skeletal.svg


У растений образование δ-аминолевулиновой кислоты является регулируемым этапом синтеза хлорофилла. При добавлении экзогенной δ-аминолевулиновой кислоты накопление предшественника хлорофилла протохлорофиллида может достигать токсического уровня.

Клиническое значение и применение

δ-Аминолевулиновая кислота стимулирует накопление флуоресцирующего протопрофирина IX в эпителии и в тканях новообразований, в частности в клетках злокачественной глиомы. Благодаря этому это соединение применяется для визуализации опухолевых тканей при нейрохирургических вмешательствах.[3]

δ-Аминолевулиновая кислота применяется как фотосенсибилизатор в фотодинамической терапии и в фотодинамической диагностике многих типов злокачественных новообразований. Введение аминолевулиновой кислоты больному приводит к преимущественному её накоплению в клетках опухоли и образованию флуоресцирующего профирина.

См.также

Примечания

  1. Beale SI (August 1990). «Biosynthesis of the Tetrapyrrole Pigment Precursor, delta-Aminolevulinic Acid, from Glutamate». Plant Physiol. 93 (4): 1273–9. PMID 16667613.
  2. Willows, R.D. Chlorophylls // Encyclopaedia of Plant and Crop Science / Goodman, Robert M.. — Marcel Dekker, 2004. — P. 258–262. — ISBN 0-8247-4268-0
  3. Stummer W, Pichlmeier U, Meinel T, Wiestler OD, Zanella F, Reulen HJ (2006). «Fluorescence-guided surgery with 5-aminolevulinic acid for resection of malignant glioma: a randomised controlled multicentre phase III trial». Lancet Oncol. 7 (5): 392–401. DOI:10.1016/S1470-2045(06)70665-9. PMID 16648043.

Литература

  • Musiol R, Serda M, Polanski J (2011). «Prodrugs in photodynamic anticancer therapy». Curr. Pharm. Des. 17 (32): 3548–59. PMID 22074426.
  • Harris F, Pierpoint L (July 2011). «Photodynamic therapy based on 5-aminolevulinic acid and its use as an antimicrobial agent». Med Res Rev. DOI:10.1002/med.20251. PMID 21793017.
  • Bekelis K, Valdés PA, Erkmen K, et al. (May 2011). «Quantitative and qualitative 5-aminolevulinic acid-induced protoporphyrin IX fluorescence in skull base meningiomas». Neurosurg Focus 30 (5): E8. DOI:10.3171/2011.2.FOCUS1112. PMID 21529179.

Ссылки


Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Полезное


Смотреть что такое "Аминолевулиновая кислота" в других словарях:

  • Аласенс — Действующее вещество ›› Аминолевулиновая кислота (Aminolevulinic acid) Латинское название Alasens АТХ: ›› L01XD04 Аминолевулиновая кислота Фармакологическая группа: Другие диагностические средства Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› C44… …   Словарь медицинских препаратов

  • Список медицинских сокращений — Эта страница глоссарий. # А …   Википедия

  • Аминокислоты — I Аминокислоты (синоним аминокарбоновые кислоты) органические соединения, молекулы которых содержат аминогруппы (NH2 группы) и карбоксильные группы (СООН группы); являются элементами, из которых построены пептиды и белки. Известно около 200… …   Медицинская энциклопедия

  • Анеми́и — (anaemiae; греч. отрицательная приставка an + haima кровь; синоним малокровие) уменьшение количества гемоглобина в крови, сопровождающееся, как правило, эритроцитопенией. А. распространенное патологическое состояние, возникающее чаще как синдром… …   Медицинская энциклопедия

  • Моча — I Моча (urina) биологическая жидкость, вырабатываемая почками и выделяемая из организма по мочевым путям. Образование и выделение М. является одним из важнейших механизмов поддержания постоянства внутренней среды организма. С мочой из организма… …   Медицинская энциклопедия

  • Флударабин — В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете …   Википедия

  • Паклитаксел — В данной статье или разделе имеется список источников или внешних ссылок, но источники отдельных утверждений остаются неясными из за отсутствия сносок …   Википедия

  • АТХ-L — Анатомо терапевтическо химическая классификация (АТХ) Общие статьи по теме: Фармакология Лекарственные средства Фармакотерапия Код A: Препараты, влияющие на пищеварительный тракт и обмен веществ Код B: Препараты, влияющие на кроветворение и кровь …   Википедия

  • АЛК — «Авиационные линии Кубани» ОАО авиа, г. Краснодар, организация Источник: http://www.sibal.ru/kbe/kbe.nsf/alk.html АЛК Архангельская лизинговая компания http://alk29.ru/​ г. Архангельск, организация, фин …   Словарь сокращений и аббревиатур

  • Химиотерапия — Для улучшения этой статьи желательно?: Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»