- Коричная кислота
-
Коричная кислота Общие Систематическое наименование (E)-3-фенилпропеновая кислота Традиционные названия Коричная кислота, β-фенилакриловая кислота Химическая формула C9H8O2 / С6Н5CH=CHCOOH Физические свойства Состояние (ст. усл.) бесцветные кристаллы Молярная масса 148.17 г/моль Плотность 1.2475 г/см³ Термические свойства Температура плавления 134 °C Температура кипения 300 °C Температура вспышки 110 °C Химические свойства pKa 4.44 Растворимость в воде 0.4 г/100 мл Классификация Рег. номер CAS 140-10-3 SMILES с1ссс(сс1)/С=С/С(=O)O Коричная кислота — (β-фенилакриловая кислота, бензилиденуксусная кислота) — С6Н5CH=CHCOOH, жирно-ароматическая ненасыщенная карбоновая кислота группы фенилпропаноидов, транс-изомер.
Содержание
Свойства
Трудно растворим в воде и легко в спирте и эфире.
Коричная кислота:
- при быстром нагревании перегоняется при 300 °C — 304 °C с небольшим разложением;
- при медленном распадается на углекислоту и стирол:
C6H5CH=CHCOOH = СО2+C6H5CH=CH2;
- при плавлении с гидроксид калия коричная кислота распадается на бензойнокислую и уксуснокислую соли:
C6H5CH=CHCOOH + 2KOH = C6H5CO(OK) + CH3CO(OK)+H2;
- плавление с гидроксид натрия ведет к образованию значительного количества бензола (вследствие распада бензойной соли);
- при кипячении с серной кислотой (50 %) коричная кислота распадается отчасти на углекислоту и стирол, уплотняющийся далее в дистирол C16H16, отчасти же дает промежуточный продукт, так называемую дистиреновую кислоту — C17H16O2, которую можно рассматривать как продукт соединения коричной кислоты со стиролом:
C8H8 + C9H8O2 = C17H16O2.
- почти все окислители (азотная кислота слабая, перекись свинца при кипячении водных растворов коричной кислоты; хромовая смесь; не особенно крепкий раствор марганцевокалиевой соли) заставляют коричную кислоту распадаться с образованием бензойного альдегида (остаток (CHCOOH) превращается в этих условиях или в COOHCOOH, или углекислоту), последний, в свою очередь, окисляется (смотря по тому, как энергично ведется реакция) отчасти в бензойную кислоту.
- амальгама натрия дает с коричной кислотой β-фенилпропионовую кислоту:
C6H5CH=CHCOOH + H2 = C6H5CH2CH2COОH;
- та же кислота получается и при восстановлении коричной кислоты йодистым водородом;
- с бромом коричная кислота легко соединяется, образуя дибромофенилпропионовую кислоту:
C6H5CH=CHCOOH + Br2 = C6H5CHBrCHBrCOОH;
- а при окислении очень разбавленным раствором марганцево-калиевой соли (в среднем растворе и при 0°) дает фенилглицериновую кислоту:
C6H5CH=CHCOOH + H2O + O = C6H5CH(OH)CH(OH)COOH
- коричная кислота превращается в цис-изомер (аллокоричную кислоту) под действием УФ-лучей.
Нахождение в природе
Находится в коричном масле, в толуанском и перуанском бальзамах (частью в виде эфира бензилового спирта). В некоторых сортах бензойной смолы с Суматры, в листьях и стеблях Globularia Alypum и Globularia vulgaris и в листьях Eukianthus japonicus.
Цис-изомер (аллокоричная кислота) содержится в листьях коки.
Получение
Искусственно она получается:
- конденсацией ацетона с бензальдегидом с последующим окислением образующегося бензилиденацетона C6H5CH=CHCOCH3 хлорноватистой кислотой;
- при нагревании бензойного альдегида с хлористым ацетилом (24 ч. при 125°):
C6H5CHO + CH3COCl = C6H5CH=CHCOOH + HCl;
- при нагревании бензойного альдегида с уксусной кислотой и хлористым цинком;
- при нагревании бензойного альдегида (2 ч.) с уксусно-натриевой солью (1 ч.) и уксусной кислотой (3 ч.):
C6H5CHO + CH3CO2Na = C6H5CH=CHСО2Na + H2O (реакция, известная под названием реакции Перкина);
- малоновонатриевой солью с уксусной кислотой:
C6H5COH + CH2(CO2Na)2 + 2C2H4O2 = C6H5CH=C(COOH)2 + 2C2H3O2Na + Н2О = C6H5CH=CHCOOH + 2C2H3O2Na + Н2О + СО2;
- при действии щелочи на бензилхлоромалоновый эфир — C6H5CH2CClH(СО2Et)2.
Применение
Используется для синтеза эфиров, для парфюмерной промышленности, в производстве некоторых фармакологических препаратов, в аналитической химии.
Токсикология и безопасность
Этот раздел статьи ещё не написан. Согласно замыслу одного из участников Википедии, на этом месте должен располагаться специальный раздел.
Вы можете помочь проекту, написав этот раздел.См. также
Примечания
Литература
Ссылки
- Транс-коричная кислота на сайте Химик.ру
Категории:- Одноосновные ароматические карбоновые кислоты
- Фенилпропаноиды
Wikimedia Foundation. 2010.